http://www.on.rim.or.jp/~kaw/#comp-os-bsd のOpenBSDのセクションにまとめてあるので、そっち見て下さい。
‥で終わっちゃうのも何なので、簡単な説明書いてみます。

報源 - Web

OpenBSD advocacy page
山形浩生さんの解説ページ
ここの「OpenBSDとわ」は始めてOpenBSDさわる人が、公式サイト読む前に読むのがいいかも。
ただ、頭で「OpenBSDは、取っ付きがよくない。サービスを立ち上げようとするユーザはそれなりに勉強しなきゃならない」という意味のことを言ってるが、最後のほうになると「そこで、こんな文書でその敷居をちょっとでも下げよう、というのがワタクシめのささやかな願いなのでございます」ってのは、ちょっと矛盾してる気がしなくもない)
「本家ページの和訳」はもう見れなくなってるが、公式ページの日本語部分にマージされたようだ。
OpenBSD
公式ページ。
日本語のページで読むべきは、「OpenBSDの入手」とかのあまりタイムバリューが ないものかな。
速報性の要求される「Daily ChangeLog」「Security」「Patches」なんかは斜め読みで いいから英語ページの方をチェックすべき。あとFAQでも新しめの話題(MultiProcessorとか PXE boot, CARPとか‥)もやっぱり英語のオリジナルを当たりましょう。
OpenBSD Journal
ニュースサイト(でいいのかな?)
slashdot.orgのような形式でOpenBSD関連の情報を提供するサイト(英語)。 タイムリーな情報はここで。
セキュリティ修正情報も、ここに載るようなものはメジャーで影響が大きい問題に対するものであることが多いので、ここでそういう話題を見かけたら、すぐにパッチ適用しましょう。
HRK's OpenBSD Memo
インストールメディアの入手方法から、各種アプリケーションの導入・運用まで一通り解説。日本語の情報源としては、多分一番キッチリまとまってるのでは。
作者のHRKさんはとても几帳面な方のようで、ウェブ上で紹介しているアプリやOpenBSDのリリースにきちんと合わせて記述も更新されています。
HRS's Web Page - OpenBSD Info in Japan
日本語による情報サイト
名前がちょっと似ているのですが、前項のHRKさんのサイトとは別のサイト。 MLや各種ソースから丹念に情報を集め、旬の話題を分かりやすくまとめたものを 提供されていたのですが、2003年8月以降更新がされていません → 2004年の暮れから更新が再開したようです :)
OpenBSDユーザーコーナー, (part2), (part3), (part4)
2ちゃんねるのスレ
2ちゃんねるの常で煽りやネタも多いのだが、有用な情報やコアな話題も時々出てきたりする。これが日本語でも有数の情報源であるあたり、日本でのOpenBSDの有様を表してたり‥(といいつつ、漏れもたま~に書いてたりして)。実際、dmassagein-kernel PPPoEの情報は、ここでgetした。
関連スレは他にもいくつかあるようだ。
Securing Small Networks with OpenBSD
SOHOや中小事業所くらいの規模のネットワークでOpenBSDを利用したセキュアなネットワーク運用をするための解説
公式サイトFAQのネットワークの章、同じくPF(パケットフィルタ) ユーザーズガイドの次くらいに読むのが有効。内容的には、セキュリティ全般というよりも、PFの運用に的を絞った内容となっている。PF ユーザーズガイドの実践版と思えばよい。ただ、書かれた時期が少し古いので、連載の最初の回ではPF開発以前の実装(Darren ReedによるIPF)が紹介されている。また、PFに最近追加された機能(ALTQによる帯域制御や、pfauthなどの認証ゲートウェイ、CARP/pfsyncによる冗長構成)などは解説されていない。
このサイト(onlamp.com、BSD DEVCENTER)には、他にもOpenBSD関連の記事がいくつかある。
Exploit Mitigation Techniques
2003年に東京で開催されたセキュリティのフォーラム PacSec 03 において紹介された、OpenBSDでのセキュリティ侵害に対抗する技術についての解説。
OpenBSDプロジェクトリーダーTheo deRaadt氏によるプレゼンテーション資料。日本語なので、抵抗なく読める(技術的には高度なので、理解するのは難しいが)。
My UNIX 小林栄の部屋
OpenBSDに特化した内容ではないが、「おしてみてェ~(UNIX週記)」のなかで、時々取り上げられている。VAXエミューレータでOpenBSDを動かそうとした話は興味深い。

報源 - Web以外

BSD Magazine
アスキーが出版するBSD Unix関連の専門誌。
OpenBSDに特化した話はそんなにないかな。OpenBSD短信というのがあるが、 他の情報源をチェックしてれば既知の話題がほとんど。 雑誌というメディアの性格からするとこんなものか。
→2004 No.20 で休刊
MLアーカイブ
本家のML、OpenBSD {tech,misc,announce}など。
MLに加入していなくても、Neohapsisnetsys.comあたりのMLアーカイブで見れる。googleなどの検索結果としてもよくヒットする。
若草OpenBSD友の会
流量ほとんどありません。月に数通。
たま~に濃い話が出ることがある。

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